Quiere decir; enamorar, conquistar. Calentar la oreja también se refiere a conversar con alguien hasta lograr convencerlo. (A esa muchacha le están calentando la oreja).
Origen de la expresión:
Aunque no existe algún origen especifico, el uso de esta frase se relaciona con el hecho de que para conquistar o convencer a alguien se debe hablar mucho, generándole un cansancio auditivo a la otra persona, por lo que metafóricamente se podría decir que tiene la oreja caliente de tanto oír.
Otra versión se enfoca más a la sensación de calor en algunas partes del cuerpo producidas por los nervios que nos puede causar conversar con otra persona.

Calentar la Oreja a lo venezolano
La definiciones que aprueba la Real Academia Española define esta expresión, como el hecho de regañar a alguien severamente.
Pero para los nacidos en esta tierra cuando se habla de calentarle la oreja a alguien quiere decir que se esta tratando de convencerlo, mayormente con palabras.
Generalmente se vincula con la estrategia que usa el galán para enamorar a su chica, lo que también se conoce coloquialmente como echar los perros o caerle a alguien.
Ejemplo:
- Juan le está calentando la oreja a la chama de la esquina.
- Hija, no se deje calentar la oreja por ese bueno para nada.
- Le fue calentando la oreja, hasta que lo convenció de irse con ella.

